Frauenschwarm Tom (Patrick Dempsey) erobert die Herzen im Sturm und kann als einzige Konstante in seinem unsteten Leben bisher seine beste Freundin Hannah (Michelle Monaghan) aufweisen, zu der er eine rein platonische Beziehung unterhält. Erst als sie sich auf einen ausgedehnten Schottland-Trip begibt, merkt Tom, was sie ihm bedeutet. Doch als Hannah zurückkehrt, hat sie sich verlobt und wünscht sich Tom als Trauzeugen. Der will die Hochzeit verhindern.

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