Hochzeiten organisiert Jane Nichols (Katherine Heigl) professionell und mit Hingabe, doch sie kann so jung, hübsch und erfolgreich sein wie sie will, sie bleibt weiterhin Single. Schon 27 Mal stand sie allen Freundinnen zur Seite und hatte deshalb keine Zeit, sich um ihr eigenes Liebesglück zu kümmern. In ihren Chef George (Edward Burns) ist sie heimlich verliebt, doch der will ihre Schwester Tess (Malin Akerman) heiraten. Dann taucht Kolumnist Kevin (James Marsden) auf.

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